Dopo aver incantato con le maglie di Ajax e Amburgo, sicuramente ci si aspettava molto di più da van Der Vaart con la maglia del Real Madrid.
Acquistato dai Blancos nella finestra estiva del 2008 per 13 milioni di euro, la sua avventura non parte neppure male. Debutta in una partita della pre-season in un’amichevole contro l‘Independiente Santa Fé, siglando una rete e mettendo a segno un assist. Debutta in Liga contro il Numancia, il 24 settembre si rende autore di una grande prestazione contro lo Sporting Gijón segnando una tripletta nel 7-1 finale.
Un mese dopo van der Vaart compare anche nella lista del Pallone d’oro che alla fine verrà assegnato a Cristiano Ronaldo. Il rapporto con l’allenatore Juande Ramos non è dei migliori, il canterano dell’Ajax viene prevalentemente utilizzato come sostituto.
L’addio a fine stagione sembra scontato ma le cessioni degli amici e connazionali Sneijder (all’Inter) e Robben (Bayern Monaco) inducono il neo allenatore Pellegrini a reintegralo in rosa. La situazione non cambia, van Der Vaart parte come riserva di Kakà ma riesce a trovare più spazio quando l’ex Milan si infortuna. Realizza 6 gol in 26 partite di campionato, anche se in diverse di queste entra da sostituto. Anche dopo l’arrivo di Mourinho sulla panchina delle merengues e il mondiale sudafricano concluso con il secondo posto dell’Olanda, van der Vaart è inserito tra i partenti. Questa volta lascia Madrid per ripartire dal Tottenham. Tornerà in Liga nel 2015, firmando con il Betis: giocherà però solo 7 partite di Liga e 2 di Coppa del Re.
Una volta appesi gli scarpini al chiodo diventa subito opinionista delle partite della Nazionale per NOS e arriva secondo nei Mondiali di freccette dedicati alle celebrità in coppia con il campione Michael van Gerwen.Nell’aprile 2019 accetta la proposta del Chiclana Industrial, squadra della prima divisione andalusa di un piccolo paese dove vivono i suoi nonni. Il mese seguente poi fa il suo debutto nella Denmark Open e Denmark Masters, tornei di freccette.
